Jánost 1509-ben fia, II. János (született 1492. március 20-án, meghalt 1557. május 18-án) követte a trónon. Tizenhét évesen vette át a hercegség kormányzását. Egy évvel korábban vette feleségül Beatrixet, Badeni Kristóf őrgróf leányát. János herceg vitathatatlanul a dinasztia legjelentősebb hercege Simmern város történelmét tekintve. A régebbi korok valamennyi történetírója erényes embernek tartotta, a tudományok és a tudósok támogatójaként értékelte. Rokonának, Pfalzi Fülöp választó fejedelemnek heidelbergi udvarában tett szert a kor mércéjével mérve szokatlanul szerteágazó műveltségére. Valószínűleg itt került kapcsolatba az új szellemi áramlattal, a humanizmussal is. Legszívesebben a történelemmel foglalkozott. Csodálatraméltó szorgalommal számos történelmi oklevelet dolgozott fel, átfogó, kézzel írt kötetet állított össze saját családja, a pfalzi- bajor dinasztia származásáról. Ezt a művét ma a Wittelsbach család házi archívumában őrzik Münchenben. A simmerni kastély egyik oldalszárnyában a herceg nyomdát állíttatott fel, ahol számos híres írást nyomtattak, mint például: „Könyvecske a mérés művészetéről”, „Fierabras a spanyol óriás története”, Rixner könyvét a lovagi tornákról, és Hutten „Világi kis kolostor” című kötetét.
János herceg művészetek iránti érdeklődésének köszönhetően jöhettek létre a simmerni István templom gyönyörű síremlékei is. A „simmerni mester” és Trarbachi János tevékenykedtek a herceg akkoriban igen híres művészeti iskolájában, az itt készült művek messze földre, Dél-Németországig is eljutottak. Maga János herceg is alkotott: a Boppard közelében fekvő Marienberg kolostor megbízásából fából szoborcsoportot faragott, amely Mária halálát és a tizenkét apostolt ábrázolja. II. Jánost tartják a simmerni latin iskola alapítójának is, s ezt az intézményt tekinthetjük a mai gimnázium előfutárának.
János herceg a birodalom történetéből is tevőlegesen kivette a részét. V. Károly császár teljes bizalmát élvezte, így nyerte el a császári kamarai bíró hivatalát. 1523-ban a császár helytartójaként a birodalmi sereg élére került, a császár távollétében az ő feladata lett a birodalom igazgatása. 1555-ben, röviddel halála előtt Simmern városában megszüntette a jobbágyságot, szabad költözést biztosított, új jogrendet alkotott.